Alcune colonne per esigenze statiche sono state consolidate tramite carotatura interna e trattate superficialmente. Due di esse sono in granito, probabilmente sostituite prima degli anni 80.

Ciò nonostante quelle in arenaria presentano una pronunciata forma di erosione per l'azione di agenti atmosferici, dell'acqua piovana e per il fenomeno del gelo-disgelo.

I due piani vengono sottolineati orizzontalmente da una modanatura in cotto che corre lungo tutti i quattro lati. Cornici in cotto e una fascia dipinta, quasi del tutto scomparsa, contornano le arcate a sesto acuto. Il degrado sotto forma di croste nere dovute al deposito e alla sovrapposizione di materiale polverulento è riscontrabile in tutti gli elementi in cotto, con l'aggiunta in più punti di sfaldamento e rottura. Altri elementi decorativi, probabilmente anch'essi in cotto, oppure costituiti da freschi e graffiti, sembra trovassero posto nei tondi e negli ovali tra le arcate.

La fruizione totale dei portici è ostacolata per la presenza di tamponamenti. Queste strutture, unite al muro orientato lungo l'asse nord-sud a metà del chiostro (demolito nel 1990), risalgono all'epoca ottocentesca, e si presume siano sorte in occasione al frazionamento avvenuto dopo la sua soppressione con la conversione d'uso a residenza privata.

Sempre in relazione alle nuove esigenze abitative è da ricondurre il tamponamento della porzione ad ovest del loggiato al piano superiore.

Nel complesso le superfici dei portici e delle facciate si presentano in modo molto disomogeneo per una assenza di manutenzione protrattasi nel tempo. Oltretutto le recenti riprese in malta cementizia accentuano in modo vistoso questo aspetto. Lungo tutte le parti inferiori dei muri perimetrali e lungo il basso parapetto su cui poggia il colonnato, si notano sollevamenti e distacchi dell'intonaco con affioramento delle murature causati da umidità assorbita per capillarità dal terreno sottostante. Il porticato a livello terra è pavimentato con lastre di pietra di dimensioni irregolari disposte parzialmente a spina di pesce, con campate voltate a crociera, con lievi fessurazioni, in cui aloni e distacchi denotano ripetute applicazioni di pittura murale.

Lungo le pareti esterne sono visibili degli affreschi mal conservati, tanto da rendere irriconoscibili i temi trattati, ad eccezione di quello lungo il lato nord raffigurante S.Benedetto in colloquio con la sorella Scolastica.

Il monastero a partire dagli anni ottanta ospita un museo localizzato in prossimità dell'ingresso, attiguo all'ex campanile e alla porzione di chiesa denominata un tempo "coro delle monache . Questo locale con pavimento in battuto di cemento, è coperto da una volta a botte ribassata, che si conclude con una serie di volte innestate sulle lunette raccordate alle pareti. I motivi ornamentali raffigurati sul soffitto e nelle lunette, probabilmente d'epoca ottocentesca, si presentano poco leggibili per il deterioramento del pigmento.

Di particolare interesse l'unico reperto scultoreo qui esposto, ritrovato nel monastero interrato per metà nel pavimento in corrispondenza di una finestra del refettorio. Si tratta del bassorilievo a intaglio piatto raffigurante due uccelli che si abbeverano, attribuito all'VIII secolo.

Gli aspetti che rendono particolari e legano tra loro gli ambienti attigui a quello descritto (ex coro delle monache), sono gli squarci prodotti nella parete divisoria comune che ne permettono un collegamento visivo. Lungo questa muratura in posizione trasversale sono emersi due affreschi in occasione dei lavori di restauro eseguiti nel 1976, riguardanti il ciclo di affreschi del Luini. Sono databili al 1525 il San Rocco, è invece attribuito al XV secolo un Santo Vescovo. Quest'ultimo è visibile nella cella campanaria con accesso diretto dallo spazio museale.

Le pareti della cella si contraddistinguono mediante decorazioni incise nell'intonaco a losanghe. Il campanile è riconoscibile solo come struttura interna, mentre non vi sono notizie storiche che lo ricordi quale forma distinguibile all'esterno. Dopo i restauri del 1975 è stato eliminato il sopralzo che inglobava il campanile al fine di isolarlo e riportarlo in luce; attualmente dalla copertura ne fuoriesce un breve tronco.

Oltrepassato il vano scala, lungo il portico a sud del chiostro, si accede da un portone a due ambienti comunicanti. In entrambi restano scoperti gli scavi archeologici condotti dalla Soprintendenza nel 1989 da cui sono emerse fondazioni preesistenti, ossari, sepolture.

Le pareti laterali sono affrescate; il primo affresco che si incontra è dipinto in un'abside, di autore ignoto e attribuibile al XV secolo. Tale affresco è stato rinvenuto nell'agosto del 1981 al di sotto di uno strato di calce. Nella parte centrale vi era addossato un camino che ha gravemente danneggiato la pittura.

E' raffigurato superiormente, in posizione centrale Dio Padre circondato dai simboli degli evangelisti. Alle due estremità si trova la scena dell'Annunciazione con la Vergine sulla destra e l'angelo annunciante a sinistra. A partire da sinistra, nella parte inferiore, appaiono i santi Caterina d'Alessandria, Maria Maddalena e Pancrazio (indicativo circa la datazione riferita a dopo il 1480) e S.Agata. Tutte le figure sono inserite entro spazi delimitati da elementi architettonici. Nella zona centrale, ormai persa, si ipotizza una Madonna con Bambino e la figura di Gesù appena sotto Dio Padre.

Nello spazio denominato "coro delle monache o "chiesa interna , segue l'affresco d'epoca cinquecentesca di grande ampiezza attribuito a Gian Pietro e Aurelio Luini. E' stato interessato nel 1976 da un restauro svoltosi sotto la direzione della Soprintendenza alle Gallerie della Lombardia, mediante strappo e successivo riposizionamento sul muro originario.

Durante questi lavori è emersa la muratura sottostante rivelatasi molto interessante: di tessitura disomogenea per l'esistenza di tamponamenti e l'impiego di pietre e cotto disposti con tecniche diverse. Si individua un arco a sesto acuto con estradosso in mattoni pieni; la Soprintendenza lo fa risalire al XIII secolo, inglobato in una chiesa dello stesso periodo a tre navate di ampiezza ancora sconosciuta. Aperture a diverse quote sono posizionate nel tamponamento dell'arco formato principalmente da conci di pietra. E' inoltre leggibile la muratura del campanile per l'impiego di pietra a diversa conformazione e in tutte le pareti del locale fori di appoggio delle travi del solaio che un tempo divideva in due il locale e di conseguenza l'affresco.

Dalla planimetria ottocentesca questo locale costituiva la "chiesa interna di dimensioni maggiori rispetto all'attuale, con il ciclo raffigurante l'Assunzione della Vergine probabilmente a costituire la parete di fondo a cui era poggiato l'altare. A conferma di tali ipotesi sono il soffitto e le fasce decorative interrotte bruscamente da un muro di tamponamento disposto lungo l'asse nord-sud. Sopra il cornicione della parete sud è segnata a grandi lettere "ANNO DOMINI MDXC , che potrebbe segnalare l'ultimazione di qualche lavoro compiuto nella chiesa.

Gli affreschi sono divisi in quattro parti da decorazioni simili a quelli della volta. L'Assunzione si presenta come l'episodio centrale di tutto il ciclo. La Vergine è inquadrata da due pilastri sui quali si imposta un arco, contornata da nubi tra cui fanno capolino putti e angeli. Nel lunotto superiore è raffigurato il "Trionfo : la figura di Dio, al centro, emerge dalle nuvole contornata da schiere di angeli. Sempre in posizione centrale, immediatamente al di sotto dell'Assunzione è affrescato il momento della scoperta del sepolcro vuoto di Maria. L'espressione stupita dei volti degli apostoli e i loro gesti indicano la figura della Vergine. Ai lati sono dipinte a sinistra la "Natività e a destra la "Morte di Maria. Nel primo riquadro S.Anna è seduta su un letto ricoperto da un baldacchino. Un'ancella le fa lavare le mani in un catino, mentre un'altra porge su un vassoio uova e pane. Poco più in basso vi sono quattro donne: una di loro sostiene Maria neonata vicino ad una piccola vasca o forse una culla.

Nel secondo riquadro la figura centrale è la Vergine morente circondata dagli apostoli e un angelo che regge un ramo di palma. Un confronto tra questi dipinti e quelli di S.Maria a Busto e del monastero Maggiore di Milano, evidenzia una serie di analogie dalle quali è possibile giungere ad una attribuzione più certa. Da questa analisi sembra probabile che gli affreschi di Cairate siano stati eseguiti dai due fratelli Aurelio e Gian Pietro Luini.

Il soffitto dell'ambiente è totalmente affrescato, formato da due volte a crociera, divise da un'arco, di cui una interrotta dal muro di tamponamento. Sugli spazi semicircolari su cui si imposta la volta, sono inquadrate due finestre rettangolari, reale quella sulla parete sud, dipinta a nord, entrambe affiancate da figure di sibille.

Lungo il lato est del chiostro si affacciano le aperture che danno accesso ad una serie di locali ospitanti, a partire dall'androne d'ingresso, le sedi di associazioni cittadine, una sezione del "museo archeologico e la sala consigliare. Originariamente al primo di questa serie di locali, con entrata dall'androne, vi corrispondeva una cucina (attualmente sede di associazioni). E' provvista di un grande camino, di un lavello in pietra che potrebbe essere il coperchio del sarcofago di Manigunda (le misure sembrano coincidere), e di un armadio nella muratura, con pavimento in cotto a spina di pesce e soffitto in legno a cassettoni. Le due porte, lungo la parete nord, di collegamento al vano scala e al locale adiacente sono sbarrate: l'una per la presenza di macerie non asportate ai tempi dei lavori di sistemazione del tetto e l'altra per l'esigenza di separare due diverse sedi. I locali a seguire, oltre l'androne, sono di piccole dimensioni, hanno in comune il balcone con la scala dissestata che permette l'uscita all'esterno nello spazio verde verso valle. L'area è pressochè impraticabile, data la folta crescita della vegetazione che arriva a ricoprire totalmente anche il pozzo in pietra.

Nella facciata esterna l'intonaco risulta disomogeneo per distacchi e scrostamento in più punti, soprattutto in corrispondenza dei profili delle aperture. Le condizioni della muratura sono aggravate dalla vegetazione infestante e rampicante che la ricopre parzialmente producendo alterazioni chimiche e meccaniche, favorite anche dall'umidità diffusa, dovuta alla carenza dell'apparato di raccolta e smaltimento delle acque meteoriche. La mancanza di una manutenzione adeguata è evidente anche per l'assenza e rottura dei serramenti in legno, dei vetri e delle inferriate ai balconi. In queste condizioni, agenti atmosferici, vegetazione, volatili, aggravano lo stato di degrado dei locali.

Lo spazio cantina presenta due altezze differenti: al centro una colonna in cotto inglobata in un muro in mattoni a vista, riporta sul capitello cubico ad angoli asmussati, lo stemma dei Visconti. Dalla planimetria ottocentesca questo locale si presentava di notevole ampiezza e con due colonne al centro (una delle quali è quella precedentemente descritta). Il soffitto è in legno a cassettoni semplici per l'altezza maggiore, e voltine in mattoni per la parte ribassata. Lungo la parete sud alcuni gradini a scendere e una porta in legno decorata ad intaglio introducono ad un ulteriore locale cantinato del tutto inutilizzato, con soffitto a volta.

La stanza adibita oggi a sala consigliare corrispondeva anticamente al refettorio delle monache. A pianta rettangolare, orientata longitudinalmente da nord a sud, si distingue per la maggiore ampiezza e per il soffitto a cassettoni con tracce di decorazioni pittoriche quasi totalmente scomparse. Lavori per l'adattamento alla nuova funzione hanno interessato il soffitto mediante pulitura e trattamento. Il pavimento è stato in parte rimosso e rivestito con moquette, salvo la zona a quota inferiore posta sotto le due finestre sulla parete est, dove rimane traccia del pavimento in cotto disposto a spina di pesce. Alle due pareti trasversali opposte, da un lato sono visibili due finestrelle con grate tamponate in mattoni, mentre sull'altro vi sono rimasti solo pochi segni di quello che doveva essere l'affresco raffigurante un crocifisso.

Adiacente alla sala consigliare vi è un locale occupato per buona parte da materiale edilizio, ciotoli, attrezzi ecc.. La pavimentazione in acciottolato di medie dimensioni è in pendenza verso la porta dotata di sola grata che si affaccia verso valle (ostruita da vegetazione infestante). Il soffitto a cassettoni semplici appare puntellato e degradato per la presenza di macchie di umidità, dissesto di alcune tavole e scrostamento della vernice. Anche l'ambiente posto nell'angolo sono rotti. Il crollo del tetto è causa di uno stato di degrado avanzato che mette a nudo la muratura e provoca il completo distacco di intere zone di intonaco, fino all'affioramento e disgregazione dei mattoni. Sono estese all'intero corpo macchie dovute sia alla colatura di acque meteoriche, sia all'umidità ascendente diffusa per capillarità. Negli spazi esterni si individuano ulteriori frazionamenti per la presenza di muri che suddividono l'area in due parti.

L'accesso alla porzione meridionale avviene mediante un cancello affacciato su via Monastero e dalla porta posta sotto il portico dell'ala ovest. Per la restante porzione si accede esclusivamente da un cancello situato sulla stessa via.

L'androne della parte adiacente il chiostro fiancheggia alcuni locali, parti integranti del nucleo centrale, in stato di totale abbandono. Due di questi presentano un soffitto a volte in cotto in cattive condizioni, per infiltrazioni di acqua dalla copertura, che hanno causato distacchi di intonaco, efflorescenze, umidità. Pericolante è la porzione di campata di quello che doveva costituire il portico lungo il lato sud, di cui rimane superstite una sola colonna.

Questo lato si presenta altamente degradato con aspetto simile ad un rudere, ricoperto da una folta vegetazione infestante che estesa a tutto il giardino lo rende ormai impraticabile.

Il lato nord-est del chiostro è sprovvisto dei serramenti e parzialmente occupato da materiale di risulta. Il soffitto distinto in due parti da un arco è per la porzione ad ovest in legno, interamente crollato di cui ne rimangono solo alcune travi pericolanti. La parte rimanente è costituita da tre volte dove affiora la muratura in mattoni per il distacco di alcune parti di intonaco. Durante gli anni 1981-82 la Soprintendenza ai Beni Archeologici ha effettuato degli scavi mettendo in luce l'esistenza di fondi di capanne alto- medioevali.

Il lato del chiostro a nord è costituito da un corpo di fabbrica doppio con locali non comunicanti; percorrendolo si incontrano le porte di un vano scala e ripostiglio provvisoriamente bloccate per impedire l'accesso al piano superiore. Un portone privo di ante sostituite con un tendaggio, dà accesso al locale interamente occupato da materiale vario. A metà del chiostro, oltrepassata la porta del muro di tamponamento, sino a poco tempo fa sbarrata, segue il portone d'accesso al locale recentemente liberato dagli ingombri e ripitturato sia alle pareti che al soffitto a volta. A seguire si trova un locale cantinato inutilizzato, accessibile dall'androne (ora tamponato) che anticamente metteva in comunicazione con l'ala nord. La cantina è servita da una scala in legno e la pavimentazione è in terra battuta.

Per i restanti ambienti i pavimenti, ad eccezione del deposito in terra battuta, sono in cotto disposto a spina di pesce. Il muro che separa il soggiorno dalla saletta si presenta di notevoli dimensioni, con buona probabilità costituiva parte integrante della navata laterale della chiesa. In corrispondenza di quest'ala la facciata esterna verso il giardino si presenta intonacata con macchie più o meno evidenti dovute a riprese con malta di differente composizione o efflorescenze e umidità. Alcune tracce di pittura appaiono sotto il balcone e riproducono un finto bugnato.

L'estremità sud termina con il fronte della chiesa. Ad essa si accede da una porta aperta lungo il muro che delimita il giardino e dal lato sud del monastero lungo il viale d'ingresso al chiostro. Lo spazio antistante la chiesa è a verde racchiuso da mura. Il fronte è completamente disadorno in quanto risulta come tamponamento della navata principale. L'interno è ad un'unica navata, il soffitto con volte a crociera affrescato è gravemente degradato sino alla quasi totale scomparsa delle pitture. Probabili infiltrazioni d'acqua dal tetto ne hanno provocato il distacco. Nei punti in cui sono ancora visibili presenta decorazioni uguali a quelle del "coro delle monache" .

Sulla parete di fondo è disposto l'altare settecentesco in marmi policromi. L'assenza di manutenzione e il mancato utilizzo dell'ambiente causa un generale stato di degrado con sovrapposizione di sporco, scrostamenti di intonaco, fessurazioni, rotture e disgregazione di parte delle fasce decorative che corrono lungo i lati in prossimità dell'attacco delle volte.

Attualmente al piano superiore del chiostro è possibile accedervi tramite due rampe di scale ubicate una all'incrocio del braccio nord e ovest, l'altra a metà del lato sud. A questo piano il portico non è percorribile interamente perchè interrotto dai muri divisori distribuiti, come al piano terra, lungo l'asse nord-sud.

Tramite la scala posta a sud si accede alla metà orientale del chiostro. Da questo piano è possibile accedere al sottotetto praticabile solo in corrispondenza dei due locali sottostanti. La struttura portante del tetto, costituita da un'orditura di travi, travetti e assito in legno si presenta di nuova fattura per la recente sostituzione che ha interessato il braccio sud del chiostro.

L'altra metà del primo piano è raggiungibile attraverso le scale posizionate nell'angolo nordovest. A questa quota, lungo il lato nord del portico vi sono quattro stanze con tre gradini di ingresso, dotate di camino e attualmente inutilizzate. Particolarmente degradato è il pavimento in battuto di cemento segnato da avvallamenti e in cui si sono accumulati detriti per mancanza di manutenzione.

Nella restante ala del fabbricato le arcate del portico sono state tamponate e create nuove aperture. Vi corrisponde un lungo corridoio su cui si affacciano una serie di locali comunicanti, attualmente in stato di abbandono. Si ripresentano, ricalcando il piano terra, i servizi igienici e la muratura di notevole spessore attribuibile alla navata della chiesa.

Il degrado maggiore è da imputare al cedimento di una trave della copertura con conseguente crollo del soffitto a causa della mancata manutenzione. Attualmente la copertura di questo lato ha urgente necessità di manutenzione; le infiltrazioni d'acqua stanno danneggiando non solo tutti i locali sottostanti, ma anche la chiesa che risulta adiacente presenta distacchi di cornici, parti di intonaco.

Solo i due bracci nord e sud hanno visto recentemente la sistemazione della copertura. Tra l'89 e il 91 sono stati oggetto di completa sostituzione di travi, orditura e tegole. E' stata però trascurata nel corso di questi interventi la copertura di alcuni vani (nel corpo a nord), per cui questi, rimanendo privi di ogni benchè minima protezione, risultano gravemente danneggiati. In modo meno drastico la copertura del braccio est ha subito negli anni 70 un intervento che ha visto la sostituzione di listelli e canali di gronda, l'integrazione con nuove travi a quelle esistenti, la formazione del manto di copertura con il recupero di buona parte di vecchi coppi. La volontà di ripristinare la forma originaria ha portato in questo caso all'eliminazione di un sopralzo posto lungo il lato sud.

In generale nelle coperture andrebbe verificata la struttura in legno con l'eventuale sostituzione dei coppi rotti e l'apparato di raccolta e smaltimento delle acque.